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Formulación y nomenclatura de química orgánica

En la tabla siguiente se relacionan los compuestos orgánicos fundamentales agrupados por familas con características semejantes (grupos funcionales), en cada tipo de compuesto se enlaza a la página en dónde se expone y comenta la nomenclatura y formulación de cada tipo de compuesto según las normas IUPAC (normas de 1979 y 1993) y, en las columnas finales, se proponen algunos ejercicios para practicar.

             
Tipos de compuestos orgánicos
Formulación
Nomenclatura
Hidrocarburos
Alifáticos
Acíclicos
Saturados Alcanos o parafinas Ejercicios Ejercicios
Insaturados Alquenos o olefinas Ejercicios Ejercicios
Alquinos o acetilénicos Ejercicios Ejercicios
Monocíclicos
Saturados Cicloalcanos Ejercicios Ejercicios
Insaturados Cicloalquenos y cicloalquinos Ejercicios Ejercicios
Ejercicios Ejercicios
Aromáticos
Ejercicios Ejercicios
Policíclicos
Aislados o condensados
Ejercicios Ejercicios
Compuestos oxigenados
Alcoholes Ejercicios Ejercicios
Fenoles Ejercicios Ejercicios
Éteres Ejercicios Ejercicios
Aldehídos Ejercicios Ejercicios
Cetonas Ejercicios Ejercicios
Ácidos Ejercicios Ejercicios
Ésteres Ejercicios Ejercicios
Haluros de ácido Ejercicios Ejercicios
Anhídridos de ácido Ejercicios Ejercicios
Compuestos nitrogenados
Aminas Ejercicios Ejercicios
Amidas Ejercicios Ejercicios
Nitroderivados Ejercicios Ejercicios
Nitrilos o cianuros Ejercicios Ejercicios
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº 1
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº 2
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº 3
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº 4
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº 5
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº 6
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº7
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº8
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº9
Ejercicios Ejercicios
Miscelánea nº10
Ejercicios Ejercicios

Ahora se exponen una reglas generales de la nomenclatura IUPAC que iremos especificando más, cuando sea necesario, en cada tipo de compuesto:

• La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. En caso de igualdad se prefiere la cadena con mayor número de sustituyentes o ramificaciones.

• El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos griegos:

Nº de carbonos
Prefijo
Nº de carbonos
Prefijo
Nº de carbonos
Prefijo
Nº de carbonos
Prefijo
1
met -
11
undec -
21
henicos-
80
octacont-
2
et -
12
dodec-
22
docos-
90
nonacont-
3
prop -
13
tridec -
30
triacont-
100
hect-
4
but -
14
tetradec-
31
hentriacont-
200
dihect-
5
pent -
15
pentadec-
32
dotriacont-
300
trihect-
6
hex -
16
hexadec-
40
tetracont-
400
tetrahect-
7
hept -
17
heptadec-
41
hentetracont-
500
pentahect-
8
oct -
18
octadec-
50
pentacont-
600
hexahect-
9
non -
19
nonadec-
60
hexacont-
700
heptahect-
10
dec -
20
eicos-
70
heptacont-
865
pentahexacontaoctahect-

• El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. En caso de igualdad se empazará por el lado por el que le correpondan los localizadores más bajos a los sustituyentes, ordendos por orden alfabético.

• Las cadenas laterales se nombran en orden alfabético antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, penta, etc.

• Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.

• Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia o prioridad que se expone en la tabla siguiente.

Orden
Compuesto
Grupo funcional
Sufijo
Como sustituyente
1
Ácidos carboxílicos
R — COOH
- oico
carboxi-
2
Anhidridos de ácido
R — CO—O—CO —R'
anhidrido de (ácido)
3
Ésteres
R — COO — R'
-ato de -ilo
-iloxicarbonil-
4
Haluros de ácido
R — CO — X
haluro de -oilo
haloformil-
5
Amidas
R — CO — NH2
-amida
carbamoil-
6
Nitrilos
R — C ≡ N
-nitrilo o cianuro de -ilo
ciano-
7
Aldehídos
R — COH
-al
oxo-
8
Cetonas
R — CO — R'
-ona
oxo-
9
Alcoholes
R — OH
-ol
hidroxi-
10
Aminas
R — NH2
-amina
amino-
11
Éteres
R — O — R'
-eter u oxi-
-oxi-
12
Alquenos
R — CH = CH — R'
-eno
-enilo
13
Alquinos
R — C ≡ C —R'
-ino
-inilo
14
Derivados hologenados
R — X
haluro de -ilo
haluro
15
Nitroderivados
R — NO2
nitro-
nitro-
16
Alcanos
R — CH2 — R'
-ano
-il/ilo
R y R' representan otros radicales orgánicos y X es el símbolo de uno de los halógenos (F, Cl, Br ó I).