Hidrocarburos policíclicos alifáticos

Definición de los Hidrocarburos policíclicos alifáticos

Son hidrocarburos cíclicos, saturados o insaturados, que contienen más de un anillo o ciclo en su estructura.

Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos policíclicos

(1) Los ciclos pueden unirse mediante dos carbonos, cada uno de un ciclo distinto. Para nombrarlos se considera el ciclo más pequeño sustituyente del ciclo mayor. De la misma manera se procede con el resto de sustituyentes, numerando el ciclo mayor de forma que les corresponda los localizadores más bajos, decidiendo el orden alfabético en caso de empate:

ciclopropilciclopentano	ciclobutilciclohexano	ciclobutilciclopentano	1-etil-3(2-metilciclopentil) ciclohexano

Hallar el nombre conocida la fórmula

Hallar la fórmula si conocemos el nombre

(2) Espiro compuestos: Compuestos policíclicos (saturados o insaturados) con un átomo de carbono en común a dos anillos (carbono espiránico), son los espiro-compuestos. Según el número de carbonos espiránicos presentes estos hidrocarburos se clasifican en: Monospiro, dispiro, triespiro, etc., según contengan uno. dos, tres, etc.. de esos átomos, siendo el número de ciclos en estos casos, dos, tres, cuatro etc.

La nomenclatura de los que tienen dos ciclos (monoespiránicos o espiránicos a secas) se basa en el siguiente esquema:

(CH₂)_n— C — (CH₂)_m, espiro[n.m]alcano.

La numeración empieza junto al carbono más próximo al espiránico del anillo más pequeño, en primer lugar, y siguiendo por el ciclo grande pasando por el carbono espiránico. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de corchetes, en ellos se coloca el número de carbonos a ambos lados del carbono común, el menor primero, separados por un punto. A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al número total de carbonos de los dos anillos.

Si existen heteroátomos y/o insaturaciones y/o sustituyentes no funcionales se procurará, respetando la regla anterior, que el sentido de numeración proporcione los números más bajos para ellos y en ese orden de preferencia. Para nombrarlos, los sustituyentes irían primero, con sus localizadores, y después los heteroátomos precedidos de los suyos. A continuación de la plabara espiro se colocará unos cochetes y dentro dos números, indicando cada uno los eslabones que contiene cada ciclo, no incluyendo en ellos ei carbono espiránico y colocando éstos en orden creciente, que es a su vez el mismo en que se numeran y finalmente, y fuera del corchete, el nombre del hidrocarburo de cadena abierta del mismo número de eslabones que tiene el compuesto.

Si hay dos o más carbonos espiránicos en un compuesto (un compuesto poliespiro), se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. para representar el número de carbonos espiránicos. La numeración de un compuesto poliespiro empieza de un anillo que contiene sólo un carbono espiránico (por ejemplo, un anillo terminal), empezando en el átomo del anillo más cercano al carbono espiránico y terminando en el primer carbono espiránico, después se recorre por el camino más corto el segundo ciclo hasta el carbono espiránico del segundo ciclo, siguiendo por la ruta más corta del ciclo tercero al tercer carbono espiránico y así sucesivamente hasta llegar al último carbono espiránico y por lo tanto al último ciclo, el cual se recorrerá, siguiendo por las partes no numeradas (que son semicaminos que quedan sin numerar), del penúltimo, etc. y así hasta el segundo ciclo en que se terminará. El compuesto es numerado de tal forma que los números de los carbonos espiránicos sean los más bajos posible. Una vez numerado el compuesto se nombrará colocando delante los sustituyentes en orden alfabético precedidos de sus indicadores; a continuación la voz que corresponda, diespiro, triespiro, etc., seguida entre corchetes de unos números, el primero de los cuales representa el de eslabones del ciclo pequeño, el segundo el de átomos de carbono comprendidos entre el primero y el segundo carbono espiránico, por el camino más corto de los dos posibles; el tercero, igualmente entre el segundo y el tercer espiro y así sucesivamente hasta llegar al último, volviendo al principio por la parte no numerada.

espiro [2.3] hexano	espiro [3.5] nonano	3-metilespiro[4.5]deca-1,6-dieno	15-etildiespiro [5.1.7.2] heptadeca-1,10-dieno

Hallar el nombre conocida la fórmula (espiro compuestos)

Hallar la fórmula si conocemos el nombre (espiro compuestos)

(3) Tambien pueden unirse mediante puentes entre dos carbonos vecinos de ambos ciclos, los hidrocarburos policíclicos alifáticos fusionados. Si los puentes entre ciclos se establece entre carbonos no vecinos se llaman hidrocarburos policíclicos con puentes. Para nombrarlos pueden usar varios sistemas (de adición, dual, Adolf von Baeyer), aquí se usará el de Adolf von Baeyer para los biciclos y la extensión de Buchner y Weigan para policiclos de tres o más ciclos.

Un puente es una cadena de átomos o un enlace covalente que conecta a dos carbonos endocíclicos (es decir, que se encuentran incluidos en el ciclo).

Una cabeza de puente es un átomo del sistema policíclico que se une a tres o más átomos del esqueleto (excepto el hidrógeno). Es un átomo común entre los puentes. Las dos cabezas de puente deben ser seleccionadas como cabezas de puente principal. En estas dos cabezas de puente deben estar vinculados por lo menos tres puentes. El puente principal es un puente que conecta las dos cabezas de puente principal.

Un puente es secundario si no está incluido en el ciclo principal o el puente principal.

Sistema de Adolf von Baeyer para biciclos

- Se identifican los ciclos y las cabezas de puente.

- Se cuentan los carbonos de cada puente.

- Seguidamente se indica, entre corchetes la cantidad de carbonos de cada una de las ramas unidas a los carbonos que son cabeza de puente (carbonos comunes a más de un anillo), ordenándolos de mayor a menor número de carbonos y separados por puntos.

biciclo[3.2.1]

- Por último se indica el nombre del alcano con el número total de carbonos que conforma la estructura.

biciclo[3.2.1]octano

- En los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (carbono puente), continuando por el anillo más largo en primer lugar, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más pequeño.

- Si hubiese insaturaciones y sustituyentes se comienzan a nombrar por el carbono puente que haga que las insaturaciones (primero) y los sustituyentes (en caso de igualdad de aquellas) reciban los localizadores más bajos, pero siempre respetando la regla anterior. En caso de igualdad que estén en la rama más larga. Los sustituyentes se listan en orden alfabético.

biciclo [2.1.0] pentano	biciclo [3.3.0] octano	biciclo [4.2.0] octano	7-etil-2,2-dimetilbiciclo[2.2.0] heptano

Hallar la fórmula si conocemos el nombre (biciclos con puentes)

Extensión de Buchner y Weigand para policiclos

- Se identifican los ciclos y las cabezas de puente.

- Se busca primero el compuesto bicíclico que contenga los puentes más largos (puentes principales). El resto de los puentes se denominan puentes secundarios. Para identificarlos, se elimina uno de los puente no equivalente y se suman los puentes restantes. Se hace la misma prueba con el resto de los puentes y la suma más alta es la que da el biciclo indicado. En caso de igualdad elegimos la configuración en que los carbonos del puente principal reciba los localizadores menores, comenzando simpre por el anillo más largo:

El primero es 7.2.0 y el segundo 6.3.0, ambos suman 9 pero en el la derecha el puente principal está entre los carbonos 1 y 8 y en de la izquierda entre el 1y el 9, luego preferimos el segundo.

- Una vez identificado el compuesto bicíclico principal y numerado (sin contar los puentes secundarios) e identificados los puentes y los números localizadores donde se encuentran enlazados procedemos a nombrarlo: añadimos el prefijo numeral correspondiente con el número de ciclos: "triciclo-", "tetraciclo-", "pentaciclo-", etc., la serie de números de puentes encerrados entre corchetes en orden descendente separados por puntos. Los tres primeros puentes deben ser los del biciclo principal, mientras que los puentes secundarios se indican escribiendo el número de carbonos del puente y, como subíndices y separados por comas, los números localizadores del puente con respecto al ciclo principal.

triciclo[6.3.0.0 ^3,6]undecano

Además de estas reglas princiapales hay que tener en cuenta las siguientes consideraciones:

- Los puentes secundarios independientes se citan antes que los que se levantan sobre otro puente.

- Si hay una elección posible de puentes secundarios independientes en la primera cita, el prioritario será el más largo posible. A continuación, si procede una segunda cita, es el que sigue en longitud y así sucesivamente.

- La numeración de los puentes secundarios dependientes se debe mantener lo menor posible.

- El anillo principal debe contener tantos átomos de carbono como sea posible, dos de los cuales deben servir como cabeza de puente para el puente principal. El puente principal será tan grande como sea posible.

- Los superíndices localizadores de los puentes secundarios se eligen lo más bajos posible. Los superíncides localizadores de los puentes secundarios deberán ser lo menores posible cuando se consideran como un conjunto en orden numérico ascendente; se toma la decisión en el primer punto de diferencia.

triciclo[2.2.1.0 2,6]heptano	triciclo[3.2.1.0 1,5]octano	triciclo[5.4.0.0 2,9]undecano	pentaciclo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]octano

Radicales

Los radicales derivados de los espiro compuestos, se nombran siempre de acuerdo con las reglas dadas para los hidrocarburos monocíclicos y estructuras condensadas ya que ellos pueden contener estas últimas, conteniendo la mayor parte de las primeras. Los radicales terminarán en il, ileno o diil, triil, etc. según tengan una, dos, tres, etc., valencias libres, cada una en eslabón distinto. Si estuviesen presentes eslabones con valencias dobles, tendríamos la terminación ilideno, si hubiese una, diilideno. si hubiesen dos, etc. En igualdad de prioridades sobre las valencias, la sencilla se preferirá a la doble para número más bajo. Si estuviesen presentes heteroátomos o si el compuesto tuviese numeración propia, la valencia no tendría prioridad en estos casos y sería el heteroátomo el que habría de tener el número más bajo o la numeración la que debería ser respetada.

Los sustituyentes generados por los policiclos con puente, se indican con la valencia libre ubicada con el localizador establecido conforme a la numeración original.

Más ejemplos de hidrocarburos alifáticos policíclicos
Compuesto	Nombre
	(2-ciclopropenil)ciclobutano
	5-ciclopropinil-2-metil-1,3-ciclohexadieno
	4-etil-1-metilespiro [2.6] octano
	biciclo [3.2.1] nonano
	triciclo [4.3.2.01,6] undecano
	2-etil-5-metiltriciclo [2.2.2.01,4] octano

Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos policíclicos y ¡practica!.

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