Las Amidas
Definición de las Amidas
Las amidas son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el grupo — OH por el grupo — NH2. Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo y pueden ser primarias, secundarias o terciarias:
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ácido carboxílico |
Amida primaria |
Amida secundaria |
Amida terciaria |
| R, R' y R'' indican radicales alifáticos o aromáticos. | |||
Nomenclatura de las amidas
1) Se nombran, si es la función principal, sustituyendo la terminación oico del ácido por el sufijo amida. Si el grupo — CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida. Si alguno de los hidrógenos del grupo amino ( — NH2) se sustituyen a su vez por radicales alifáticos u aromáticos (— R), estos sustituyentes (— R) se nombran anteponiendo la letra N (en cursiva):
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Etanamida (acetamida) |
Benzamida |
N-fenilacetamida (acetanilida) |
N-etil-N-metilbenzamida |
2) Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente. El prefijo di (o tri) tambien puede intercalarse entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales (R — CO —) y el sufijo amida. :
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Dietanamida (diacetamida) |
Trietanamida (triacetamida) |
Dibenzamida |
3) Análogamente se procede si las amidas secundarias o terciarias no son simétricas, colocando además de los prefijos di o tri los radicales amídicos en orden alfabético. Como en las simétricas también pueden colocarse los prefijos di, o tri entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales (R — CO —) y el sufijo amida. También pueden nombrarse como di-o triacilamidas :
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Dietanpropanamida (etanopropanodiamida) |
trietanmetanproanamida (etanometanopropanotriamida) |
N-acetilbenzamida |
4) Si la función amida no es la principal (o existen tres o más funciones amida), el radical — CO — NH2 se designa con elprefijo carbamoil-:
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Ácido 2-carbamoilpropanoico |
2-carbamoilpropanoato de metilo |
carbamoilpropanodiamida |
Ácido 4-carbamoilbenzoico |
Ejemplos de amidas |
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Compuesto |
Nombre |
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N,N-dimetilacetamida |
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N-etildiacetamida |
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Ciclopentanocarboxamida |
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N,N-diacetilbenzamida |
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Ácido 2-carbamoilbenzoico (Ftalámico) |
Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de amidas y ¡practica!.