Cetonas
Definición de las Cetonas
Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo (— CO —) se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno:
en donde R y R' pueden ser radicales alifáticos o aromáticos.
Nomenclatura de las Cetonas
◊ Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, — CO —, mediante los localizadores más bajos. La función cetona es prioritaria sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no frente a los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. Si existiran varios grupos carbonilo en la molécula se utilizarán las terminaciones repetitivas diona, triona, etc.
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propanona (acetona) |
4-hidroxi-2-butanona |
3-isopropil-2,4-hexadiona |
3-oxo-4-pentenal |
◊ Nomenclatura rádico-funcional o tradicional (menos recomendada): Consiste en nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona. Solo se recomienda la nomenclatura radico-funcional en las cetonas cíclicas o aromáticas, salvo que posean nombres triviales aceptados.
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dimetilcetona (acetona) |
etilmetilcetona |
2-hidroxietilmetilcetona |
ciclohexilciclopentilcetona |
◊ Además de la acetona, ya citada, la IUPAC admite algunos nombres comunes o vulgares para algunas cetonas como:
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acetofenona |
propionofenona |
benzofenona |
o-benzoquinona |
Radicales
En los casos en que el grupo carbonilo no sea el dominate o haya que nombrarlo como sustituyente se usará el prefijo oxo.
Ejemplos de cetonas |
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Compuesto |
Nombre |
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5-hidroxi-1,4-hexadien-3-ona |
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1-fenil-2,4-pentanodiona |
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1,3,5-ciclohexatriona |
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4-hidroxi-3-oxo-4-pentenal |
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2-hidroxi-3,5-dioxoheptanodial |
Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de las cetonas y ¡practica!.