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Los Nitrilos

Definición de los Nitrilos

Son compuestos orgánicos que se carcterizan por tener el grupo ciano, — C ≡ N:

R — C ≡ N

Nomenclatura de los nitrilos

1) Se añade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Si hubiese varios grupos ciano, se usan los multiplicadores di, tri, tetra, etc.

Etanonitrilo
2-metilbutanonitrilo
Benzonitrilo
1,2,3-pentanotrinitrilo
Etanonitrilo
2-metilbutanonitrilo
Benzonitrilo
1,2,3-pentanotrinitrilo

2) También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN, como cianuro de:

Etanonitrilo
Cianuro de secbutilo
Cianuro de fenilo
Cianuro de 1-butinilo
Cianuro de metilo
Cianuro de secbutilo
Cianuro de fenilo
Cianuro de 1-butinilo

3) Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo:

Etanonitrilo
secbutanocarbonitrilo
Ciclopentanocarbonitrilo
1,2,3-propanotricarbonitrilo
Metanocarbonitrilo
Secbutanocarbonitrilo
Ciclopentanocarbonitrilo
1,2,3-propanotricarbonitrilo

4) Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxílicos, sustituyendo en el nombre común de éstos la terminación ico por onitrilo:

Etanonitrilo
Propiononitrilo
Benzonitrilo
Acrilonitrilo
Acetonitrilo
Propiononitrilo
Benzonitrilo
Acrilonitrilo (2-propenonitrilo)

5) Cuando el grupo CN no sea el principal, hay otras funciones que tienen preferencia sobre él, se nombra con el prefijo ciano-:

Ácido 2-ciano-3-oxo-4-pentenoico
Cianoacetato de etil
Ácido 3-ciano-2-metilbenzoico
Ácido 3-metil-2-nitro-2-pentenoico
Ácido 2-ciano-3-oxo-4-pentenoico
Cianoacetato de etilo
Ácido 3-ciano-2-metilbenzoico
Ácido 3-metil-2-nitro-2-pentenoico

Ejemplos de nitrilos

Compuesto
Nombre
Etanidinitrilo
Etanidinitrilo
2,4-dietil-2-penteno-1,4,5-tricarbonitrilo
2,4-dietil-2-penteno-1,4,5-tricarbonitrilo
3-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
3-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
Cianoanilina
Cianoanilina
ácido 2,3-diciano-3-oxo-2-pentenoico
ácido 2,3-diciano-4-oxo-2-pentenoico

Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de nitroderivados y ¡practica!.

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