Ésteres y sales orgánicas
Definición de los Ésteres y las sales orgánicas
Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato (como en química inorgánica):
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ácido carboxílico |
anión |
| R indica un radical alifático o aromático. | |
— Si el hidrógeno es sustituido por radicales alquílicos (alifáticos o aromáticos), se obtienen los ésteres.
Ácido |
Anión |
Éster |
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Ácido acético (etanoico) |
Ión (anión) acetato (etanoato) |
Acetato (etanoato) de etilo |
— Si el hidrógeno del grupo carboxilo se sustituye por un metal, obtenemos las sales de los ácidos carboxílicos.
Ácido |
Anión |
Sal |
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Ácido acético (etanoico) |
Ión (anión) acetato (etanoato) |
Acetato (etanoato) de potasio |
La diferencia entre una sal y un éster reside principalmente en que el enlace oxígeno-metal (— O — Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical alquílico (— O — R' ) de un éster es covalente.
Nomenclatura de los ésteres y sales de los acidos carboxílicos
◊ Las sales se nombran cambiando la terminación ico del ácido del que provienen por ato y después el nombre del catión metálico que sustituye al hidrógeno. La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical (R' ) que sustituye al hidrógeno terminado en ilo. Si hay dos grupos ester y están sobre la cadena principal se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico.
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Benzoato amónico |
etanodioato (oxalato) de dimetilo |
3 - hidroxi - 4- metil - 5-oxopentanoato de etilo |
◊ Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster:
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ciclohexanocarboxilato de fenilo |
bencenocarboxilato de metilo, benzoato de metilo |
3-metil-2-pentenocarboxilato de metilo |
◊ Cuando la función éster no es la principal o hay tres o más grupos éster, el radical R — COO—, se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil), dependiendo de que R sea un radical alifático o aromático:
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Ácido metoxicarbonilpropanoico |
Ácido 3-metoxicarbonilbenzoico |
metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo |
Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumería, dulces, golosinas y vinos, son mezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales: formiato de etilo (ron), etanoato de pentilo (plátano), acetato de octilo (naranja), butanoato de etilo (piña), butirato de butilo (piña), etanoato de bencilo (jazmín), butirato de bencilo (rosas), propionato de isobutilo (ron), etanoato de isopentilo (peras) y pentanoato de isopentilo (manzana) constituyen algunos ejemplos.
Ejemplos de ésteres y sales de los ácidos carboxílicos |
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Compuesto |
Nombre |
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Metanoato de etenilo ó formiato de vinilo |
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Metilpropanoato de metiletilo |
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Acetato de 2-metoxi-3-butenilo |
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3-hidroxi-4-meti-6-oxohexanoato de etilo |
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ciclobutanocarboxilato de ciclohexilo |
Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de ésteres y sales de los ácidos carboxílicos y ¡practica!.