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Derivados halogenados

Definición de los Derivados halogenados

Los derivados halogenados son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que como mínimo uno de los átomos de hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I. Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos.


R — X

R es un radical alquilo (alifático) o arilo (aromático) y X un halógeno.

Nomenclatura de los Derivados halogenados

1) En la nomenclatura sustitutiva, que es la más frecuente, se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.

— Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.

— Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.

— Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

— Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.

— Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

2-bromo-3-cloro-3-metil-butano
4-bromo-2-cloro-1-buteno
3-bromo-1-cloro-2-propil-butano
2-bromo-1,4-dicloro-3-etil-butano
2-bromo-3-cloro-3-metil-butano
4-bromo-2-cloro-1-buteno
3-bromo-1-cloro-2-propil-butano
2-bromo-1,4-dicloro-3-etil-butano

2) En la nomenclatura funcional-radical se nombran como “halogenuros de”, seguido del nombre del radical:

dibromuro de etileno
bromuro de isopropilo
Cloruro de neopentilo
Fluoruro de terc-butilo
dibromuro de etileno (1,2-dibromoetano)
bromuro de isopropilo (2-bromopropano)
cloruro de neopentilo (1-cloro-2,2-dimetil-propano
Fluoruro de terc-butilo (2-fluoro-2-metil-propilo

Ejemplos de derivados halogenados

Compuesto
Nombre
Cloroformo
Triclorometano (cloroformo)
1-bromo-2-clorociclopropano
1-bromo-2-clorociclopropano
m-diclorobenceno
m-diclorobenceno ó 1,3-diclorobenceno
6-bromo-1-cloro-2-propil-2-hexen-4-ino
6-bromo-1-cloro-2-propil-2-hexen-4-ino
1,6-dibromo-2-clorometil-2,4-hexadieno
1,6-dibromo-2-clorometil-2,4-hexadieno

Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de los derivados halogenados y ¡practica!.

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