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Hidrocarburos monocíclicos insaturados: Cicloalquenos y cicloalquinos

Definición de los hidrocarburos monocíclicos no saturados

Son hidrocarburos cíclicos insaturados con dobles o triples enlaces entre los átomos de su cadena carbonada.

Nomenclatura de los hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos)

Los nombres de los hidrocarburos insaturados monocíclicos (sin cadenas laterales) se forman mediante reemplazo de la terminación "-ano" por los sufijos "-eno" o “-ino” si sólo contienen una doble o triple ligadura; para insaturaciones múltiples se utilizan los sufijos "-adieno", "-atrieno", "-adiino", etc. El ciclo se numera de manera que se asignen los localizadores menores a las insaturaciones independientemente de que sean dobles o triples enlaces. En caso de igualdad tienen prioridad los dobles enlaces sobre los triples. En caso de que sólo haya un doble o triple enlace, se omite el localizador “1”.

Los radicales univalentes derivados de cicloalquenos y cicloalquinos sin cadenas laterales se nombran reemplazando la terminación "-eno" o "ino" del nombre del hidrocarburo por las terminaciones "-enilo" o "inilo" respectivamente ; el átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1.

2-ciclopropenilo
ciclobutinilo
2,3-ciclopentadienilo
2,4-ciclohexadienilo
2-ciclopropenilo
ciclobutinilo
2,3-ciclopentadienilo
2,4-ciclohexadienilo

Los nombres de los sustituyentes bivalentes derivados de hidrocarburos monocíclicos por la eliminación de dos átomos de hidrógeno a partir del mismo átomo de carbono del anillo se obtienen mediante la sustitución de las terminaciones "-ano", "-eno", "-ino", por "-iliden(o)", "-eniliden(o)" e "-iniliden(o)", respectivamente.

ciclopropenilideno
2-ciclobutenilideno
3-ciclopentinilideno
2,4-ciclohexadienilideno
ciclopropenilideno
2-ciclobutenilideno
3-ciclopentinilideno
2,4-ciclohexadienilideno

Los sustituyentes bivalentes derivados de hidrocarburos monocíclicos saturados o alifáticos, formados por la eliminación de un átomo de hidrógeno de dos carbonos del ciclo, se nombran reemplazando la terminación "-ano", "-eno", "-dieno", "- ino ", etc, por el nombre del hidrocarburo cíclico y se utiliza la terminación ", -ilen(o) ","-enilen(o) ","-dienilen(o) ","-inilen(o) ", etc., según sea el caso. El número localizador más bajo se asigna a los átomos de carbono con las valencias libres. Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican en base al menor número posible de valencia libre.

ciclopropileno
1-ciclobuten-1,3-ileno
3-ciclopentin-1,2-ileno
2,4-ciclohexadien-1,4-ileno
ciclopropileno
1-ciclobuten-1,3-ileno
3-ciclopentin-1,2-ileno
2,4-ciclohexadien-1,4-ileno

Hidrocarburos cíclicos sustituidos

Son compuestos que presentan tanto estructuras cíclicas como lineales. Para nombrarlos, se pueden considerar los siguientes casos:

1) Se toma la cadena abierta como compuesto principal, y las estructuras cíclicas como sustituyentes

2) La estructura cíclica se considera el compuesto principal, y las cadenas se toman como sustituyentes.

Para elegir entre estos métodos, se toman en cuenta los siguientes criterios:

(a) el número máximo de sustituciones en una sola unidad estructural

(b) la estructura con menor número de carbonos se toma como sustituyente y la estructura con mayor número de carbonos se toma como la principal.

Resumiendo:

En caso de ciclos con una sola ramificación si el sustituyente tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el ciclo y no es necesario numerar la posición del sustituyente porque se le supone la posición 1.

En caso de ciclos con multiples ramificaciones se ordenan alfabéticamente los sustituyentes (sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos, que indican el nº de sustituyentes de la misma naturaleza) y se indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores menores.


Ejemplos de cicloalquenos y cicloalquinos
Compuesto
Nombre
1,1-dimetilcicloprop-2-eno
1,1-dimetil-2-ciclopropeno
5-etil-1,4-dimetilciclopenta-1,2-dieno
5-etil-1,4-dimetil-1,2-ciclopendieno
5-etil-1-isopropil-2,5-dimetil-1-ciclohexen-1-ino
5-etil-1-isopropil-2,5-dimetil-1-ciclohexen-1-ino
6-etil-7-isobutil-3-metil-1-cicloocten-3-ino
6-etil-7-isobutil-3-metil-1-cicloocten-3-ino
1-sec-butil-6-etil-3,6-dimetil-1,2-ciclohexadien-4-ino
1-sec-butil-6-etil-3,6-dimetil-1,2-ciclohexadien-4-ino

Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido!. Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de los cicloalquenos y cicloalquinos y ¡practica!.

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