Hidrocarburos aromáticos (monocíclicos)
Definición de hidrocarburo aromático
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones π en el anillo. Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. Para formularles podemos considerearlos derivados del benceno (C6H6) que puede simbolizarse:
Los hidrocarburos aromáticos se pueden clasificar en:
1) Monocíclicos o bencénicos: Tienen como base un único anillo bencénico. Son los que vamos a estudiar en esta página.
2) Pilicíclicos: Que pueden a su vez subduvidirse en aislados y condensados que tratamos en sus páginas corrrespondientes.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos monocíclicos (bencénicos)
◊ Si es monosustituido, se antepone el nombre del radical a la palabra benceno. Algunos tienen nombres tradicionales aceptados
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metilbenceno (Tolueno) |
vinilbenceno (Estireno) |
isopropil benceno (Cumeno) |
isobutilbenceno |
◊ Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2—, 1,3— o 1,4— o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para) como puede apreciarse en los siguientes ejemplos:
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1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno, o-xileno u o-metiltolueno) |
1,3-dimetilbenceno (m-dimetilbenceno, m-xileno o m-metiltolueno) |
1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno, p-xileno) |
1-isopropil-3-metilbenceno (m-cimeno) |
◊ Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Los sustituyentes se escriben delante en orden alfabético. Si alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra y numera a partir de él. En caso de igualdad prima el orden albético.
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2-etil-1-isopropil-3-metilbenceno |
1-etil-3,5-dimetilbenceno |
1-etil-2-isopropil-3,5-dimetilbenceno |
Radicales
El radical que se forma cuando el benceno pierde un átomo de hidrógeno se nomina fenilo (fenil) que se representa, junto con otros de los más comunes, a continuación:
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fenilo |
bencilo |
m-tolilo |
2,4-xililo |
Si se pierden dos hidrógenos diferentes tendremos arilenos (fenileno, etc.)
Ejemplos de hidrocarburos aromáticos |
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Compuesto |
Nombre |
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1-etenil-3-etil-5-isopropilbenceno |
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5-etil-1,2,3-trimetilbenceno |
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1-etil-3-isopropil-2,4,5-trimetilbenceno |
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1-etenil-2-etil-4-isopropil-3,5,6-trimetilbenceno |
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1,2-difenilpropano |
Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido!. Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos monocíclicos y ¡practica!.