Las Aminas

Definición de las Aminas

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco (NH₃) y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo o arilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente:

Amoníaco	Amina primaria	Amina secundaria	Amina terciaria

R₁, R₂ y R₃ representan radicales alifáticos o aromáticos.

Nomenclatura de las aminas

1) Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical que se une al átomo de nitrógeno


aminometano o metilamina	1-aminopropano o 1-propenilamina	aminobenceno o fenilamina (anilina)	1-metilpropilamina o 2-aminobutano

2) Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayúscula cursiva, para indicar que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno. En norma IUPAC se nombran anteponiendo un prefijo compuesto que contiene los nombres de los grupos alquílicos unidos al nitrógeno, (excepto el más largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal).


Dietilamina o etilaminoetano	Trimetilamina o dimetilaminometano	N-etil-N-metil-propilamina o 1-(etilmetilamino)propano	N-etil-N-metil-N'-etil-N'-feniletanodiamina

3) Poliaminas: En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal.

a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias (— NH₂), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina. Los grupos — NH₂ que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocablo amino. Se indica la posición de los grupos amino por medio de localizadores.


1,2,3-propanotriamina o 2-amino-1,3-propanodiamina o 1,2,3-triamino propano	2-buteno-1,2,4-triamina o 2-amino-2-buteno-1,4-diamina o 1,2,4-triamino-2-buteno	2-penteno-1,2,4-triamina o 1,2,4-triamino-2-penteno	2-penteno-1,2,4,4-tetramina o 1,2,4,4-tetramino-2-penteno

b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias (— NH —) o terciarias (—N =), se designan mediante el vocablo aza, o indicando su posición con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc. También hay que tener en cuenta que:

— En la cadena principal cuentan tanto los átomos de carbono como los de nitrógeno.

— Se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores más bajos a los grupos amino.


5-metil-2,4-diaza-3-hexanol	3-etil-5-metil-2,4-diazahexano	3,5-dimetil-2,4,6-triazaheptano

c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (—NH₂), metilamino (— NH — CH₃), aminometil (— CH₂ — NH₂), etc. Se indica su posición con localizadores.


2-aminometil-4-metil-4-metilamino-2-penteno-1,5-diamina	3-aminometil-5-metilamino-2,4,6-triazaheptano	3-aminometil-5-metilamino-3-metoxi-2,4,6-triazaheptano

4) Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c) anteriores.


Ácido p-aminobencenoico	Ácido 3-aza-2-hidroxibutanoico	3-aza-2-hidroxibutanal	3,5-diaza-4-metil-2-hexanona

Ejemplos de aminas
Fórmula	Nombre
	N-metil-3-bromociclohexilamina
	Ácido 2-amino-3-aza-3-fenil-2-hidroxipropanoico
	N'-etil-N,N-difenil-N'-metil-1,3-propanodiamina
	2-aminometil-4-metil-4-metilamino-1,5-pentanodiona
	Ácido 5-aminometil-2,4,6-triaza-3-metilamino-5-metoxiheptanoico

Aminas hetoricíclicas

Las aminas heterocíclicas son compuestos orgánico en los cuales uno o más átomos de nitrógeno son miembros de una estructura orgánica cíclica. Las aminas heterocíclicas pueden ser saturadas o no, alifáticas o aromáticas; un nitrógeno puede compartir el anillo con otro átomo de nitrógeno o con un heteroátomo de otro tipo: por ejemplo, oxígeno o azufre. Estas son componentes de una gran variedad de compuestos biológicamente importantes y es muy difícil abundar en la química orgánica sin toparse con este tipo de compuestos, por eso aquí citamos algunas. Para ampliar se puede consultar esta página.

	Pirrol: Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas (cuatro anillos de pirrol) de hemo, las clorinas y bacterioclorinas de clorofilas y el anillo de corrina.
	Pirrolidina: Se encuentra naturalmente en las hojas de tabaco y de la zanahoria . La estructura del anillo de pirrolidina está presente en muchos alcaloide natural como por ejemplo la nicotina y higrina. Se encuentra en muchos medicamentos farmacéuticos tales como prociclidina y bepridil.
	Piridina: se presenta en un sinfín de compuestos relacionados a la vida (pero no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 ó niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 ó piridoxina. Los derivados saturados de la piridina tales como la piperidina y las piperideínas también se encuentran presentes en compuestos tales como la coniína, la manojirimicina, la peletierina, la mimosina, la ricinina, la anabasina y la anaferina. La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en ánalisis químicos, y como reactivos para la síntesis de fármacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos para el caucho. También es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etílico, en fungicidas, y en la tinción de textiles.
	Piperidina: Su nombre proviene de la palabra pimienta. La piperidina es ampliamente usada en la síntesis de compuestos orgánicos, incluidos algunos fármacos. Se encuentra en numerosos alcaloides naturales como la Piperina, que da a la pimienta negra su sabor picante y la toxina de las hormigas coloradas Solenopsis invicta, el análogo de la nicotina, la anabasina del árbol de tabaco (Nicotiana glauca), lobelina del tabaco indio y el alcaloide tóxico coniina del género de plantas Conium.
	Pirimidina: La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de los ácidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo.
	Purina: Compuesto que se encuentra principalmente en alimentos de origen animal. Especialmente en carnes de órganos, anchoas, pez caballa y sardinas.Dos de las bases de los ácidos nucleicos, adenina (también llamada 6-aminopurina) y guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), son derivados de una purina.
	Imidazol: El imidazol se encuentra libre en las semillas de la lenteja y otras leguminosas. La histidina es un aminoácido proteínico que posee un anillo de imidazol, que prácticamente es precursor de diversos productos naturales, tales como la histamina, la hercinina, el ácido urocánico, la pilocarpina, la dolicotelina, la murexina y la diftamina. Otro compuesto que presenta un anillo saturado de imidazol, pero que no proviene biosintéticamente de la histidina, es la creatinina. Es un intermediario de de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua.
	Pirazol: Tiene usos médicos por sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antipiréticas, antiarrítmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoanalépticas, antiepilépticas, antidiabéticas, antibacterianas e inhibidoras de la monoaminaoxidasa.
	Indol: Se genera como producto de la degradación del aminoácido triptófano, así como su derivado, el escatol. Esto ocurre en forma natural en las heces humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Pero, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el alquitrán de hulla. Otros productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, la glucobrassinina y la mescalina. Diversos pigmentos, por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol.
	Quinoleína: La quinolina se encuentra en la cacao, el té negro, whisky y carbón de hulla. Es un constituyente mayor en el humo de cigarro. Se una en farmacología, se extrae primero un polvo cristalino y blanco denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre y las infecciones; después el salicilato de quinoleína y el sulfosalicilato de quinoleína todos con las mismas propiedades beneficiosas. Posteriormente se descubren las propiedades antisépticas y antibióticas de la oxiquinoleína y de la ortoxiquinoleína. Y más tarde se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de la malaria. Desde finales del siglo XIX se extraen numerosos colorantes de la quinoleína entre los que cabe destacar el amarillo de quinoleína y el rojo de quinoleína, este último utilizado para obtener placas fotográficas ortocromáticas; también se obitenen las llamadas cianinas que son unos colorantes verdes y azules ampliamente explotados en la fotografía, la imprenta y la industria textil.
	Acridina: Se obtiene a partir de los aceites de antraceno, compuesto con el que se halla relacionada estructuralmente, durante el proceso de destilación del alquitrán. Principalmente, se utiliza en la fabricación de colorantes.
	Adenina: La adenina es una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético.
	Guanina: La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético.
	Citosina: La citosina es una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético.
	Timina: Es una de las cinco bases nitrogenadas constituyentes de los ácidos nucleicos forman parte del ADN
	Uracilo: El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ARN y en el código genético.

Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido! Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de aminas y ¡practica!

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