Alquinos

Definición de los Alquinos

Son hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) insaturados que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada. La fórmula empírica de los alquinos con un único triple enlace obedece a C_nH_2n-2. .

Nomenclatura de los de los alquinos, con carbonos acetilénicos

La cadena principal del alquino ahora termina en el sufijo -ino para indicar el triple enlace.

◊ (a) Se elige como cadena principal del alquino aquella que contenga el mayor número de triples enlaces aunque no sea la más larga. Las posiciones de los triples enlaces se indican mediante números localizadores que se colocan delante del nombre (IUPAC 1979) o en el interior (IUPAC 1993). Si hay dos o más triples enlaces, el sufijo “-ino” es precedido por un infijo de numeración, de tal manera que el sufijo resultante será "-adiino", "-atriino", etc.

(b) Si hay varias cadenas con el mismo número de triples enlaces se escoge la de mayor longitud.

(c) Si haya varias cadenas con el mismo número de triples enlaces y la misma longitud se elige la que los triples enlaces tengan los localizadores más bajos y a igualdad de localizadores la que posea mayor número de sustituyentes o ramificaciones.

(d) Y si también hay igualdad en el número de ramificaciones, se eligirá aquella en que las ramificaciones sean menos complejas (menor número de carbonos).

(e) Si aún así hubiese igualdad se prefiere aquella cadena en la que los sustituyentes o ramificaciones les corresponda, por orden alfabético, localizadores más bajos.

(d) Cuando un sustituyente saturado compite con uno insaturado por el localizador más bajo, se toman en cuenta los siguientes criterios:

1. Si los dos tienen el mismo número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al más saturado.

Comenzamos por la derecha para que al grupo etilo (más saturado) le corresponda el localizador menor.

2. Si los dos tienen distinto número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al que tenga el mayor número de carbonos.

Ahora comenzamos por la izquierda para que al etinil, que tiene dos carbonos, le corresponda el localizador menor.

(e) Cuando compiten dos sustituyentes con el mismo número de carbonos y dobles ligaduras en distintas posiciones, el localizador más bajo corresponde al que presente la insaturación con la doble ligadura más cercana a la cadena principal.

Como los dos sustituyentes tienen tres carbonos, comenzamos a nombrar por la izquierda para que al primer propinil (que tiene el triple enlace más próximo a la cadena princiapal) le corresponda el localizador más bajo.

◊ Se numera la cadena principal comenzando por el extremo que asigne a los triples enlaces la numeración más baja posible. Estos números reciben el nombre de localizadores. En caso de igualdad se empezará a contar por el lado por el que le correpondan los localizadores más bajos a los sustituyentes, ordendos por orden alfabético. Los sustituyentes se citan por orden alfabético, precedidos de su localizador del cual se separan mediante un guión y al final, sin separación, del nombre con el de la cadena principal. Cuando un sustituyente saturado compite con uno insaturado por el localizador más bajo, se toman en cuenta los siguientes criterios (ya enunciados y ejemplificado más arriba):

1. Si los dos tienen el mismo número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al más saturado.

2. Si los dos tienen distinto número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al que tenga el mayor número de carbonos.

Cuando compiten dos sustituyentes con el mismo número de carbonos y dobles ligaduras en distintas posiciones, el localizador más bajo corresponde al que presente la insaturación con la doble ligadura más cercana a la cadena principal.

◊ Los nombres de los sustituyentes univalentes derivados de alquinos acíclicos no saturados son asignados con los prefijos "-inil(o)", "-diinil(o)", etc., indicándose las posiciones de los enlaces triples. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. Algunos de los ejemplos más comunes son: CH ≡ Metilidin, HC ≡ C — Etinil, CH₃ — CH ≡ Etilidin, CH₃ — CH ≡ C — 1-propinil.

Hidrocarburos insaturados con dobles y triples enlaces

1) De cadena lineal: La numeración se comienza por el extremo que asigne a las insaturaciones los localizadores más bajos, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. Si los localizadores por ambos lados coinciden pero son de distinta insaturación tienen preferencia los dobles enlaces. CH₂ = CH — C ≡ CH, es el 1-buten-3-ino ó but-1-en-3-ino.

2) De cadena ramificada: La cadena principal será la que contenga el mayor número de insaturaciones (independientemente de que sean dobles o triples enlaces), si hubiese más de una con el mismo número de insaturaciones, la principal será la más larga y si también hay varias cadenas de igual número de insaturaciones y de la misma longitud se elige la que contenga mayor número de enlaces dobles. Una vez elegida la cadena principal, la numeración se comienza por el extremo que asigne a las insaturaciones los localizadores más bajos, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. Si los localizadores por ambos lados coinciden pero son de distinta insaturación tienen preferencia los dobles enlaces. A igualdad de localización de las insaturaciones se siguen las normas expuestas más arriba para los sustituyentes.

Hay dos cadenas de seis carbonos con dos insaturaciones, elegimos como principal la que contiene los dos dobles enlaces, que comenzamos a nombrar por la derecha ya que 1,4 es es menor que 2,5.

Ejemplos de alquinos
Compuesto	Nombre
	3,5-dimetil-1-hexino
	3-etil-5-metil-1,6-heptadiino
	3-etil-5-metil-3-hepteno-1,6-diino
	3etinil-4metil-1,3,5-hexatrieno
	6-etilden-4-prop-1-inil-1,8-nonadiino

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