Alquenos

Definición de los Alquenos u olefinas

Son hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) insaturados que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada. La fórmula empírica de las olefinas con un único doble enlace es C_nH_2n. .

Nomenclatura de los Alquenos u olefinas

◊ La cadena principal del alqueno ahora termina en el sufijo -eno para indicar el doble enlace.

◊ (a) Se elige como cadena principal del alqueno aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces aunque no sea la más larga. Las posiciones de los dobles enlaces se indican mediante números localizadores que se colocan delante del nombre (IUPAC 1979) o en el interior (IUPAC 1993). Si hay dos o más dobles enlaces, el sufijo “-eno” es precedido por un infijo de numeración, de tal manera que el sufijo resultante será "-adieno", "-atrieno", etc.

(b) Si hay varias cadenas con el mismo número de dobles enlaces se escoge la de mayor longitud.

(c) Si haya varias cadenas con el mismo número de enlaces y la misma longitud se elige la que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos y a igualdad de localizadores la que posea mayor número de sustituyentes o ramificaciones.

(d) Y si también hay igualdad en el número de ramificaciones, se eligirá aquella en que las ramificaciones sean menos complejas (menor número de carbonos).

(e) Si aún así hubiese igualdad se prefiere aquella cadena en la que los sustituyentes o ramificaciones les corresponda, por orden alfabético, localizadores más bajos.

(d) Cuando un sustituyente saturado compite con uno insaturado por el localizador más bajo, se toman en cuenta los siguientes criterios:

1. Si los dos tienen el mismo número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al más saturado.

Comenzamos por la derecha para que al grupo metilo (más saturado) le corresponda el localizador menor.

2. Si los dos tienen distinto número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al que tenga el mayor número de carbonos.

Ahora comenzamos por la izquierda para que al etiliden, que tiene dos carbonos, le corresponda el localizador menor.

(e) Cuando compiten dos sustituyentes con el mismo número de carbonos y dobles ligaduras en distintas posiciones, el localizador más bajo corresponde al que presente la insaturación con la doble ligadura más cercana a la cadena principal.

Como los dos sustituyentes tienen dos carbonos, comenzamos a nombrar por la izquierda para que al etileden (que tiene el doble enlace más próximo a la cadena princiapal) le corresponda el localizador más bajo.

◊ Se numera la cadena principal comenzando por el extremo que asigne a los dobles enlaces la numeración más baja posible. Estos números reciben el nombre de localizadores. En caso de igualdad se empezará a contar por el lado por el que le correpondan los localizadores más bajos a los sustituyentes, ordendos por orden alfabético. Los sustituyentes se citan por orden alfabético, precedidos de su localizador del cual se separan mediante un guión y al final, sin separación, del nombre con el de la cadena principal. Cuando un sustituyente saturado compite con uno insaturado por el localizador más bajo, se toman en cuenta los siguientes criterios (ya enunciados y ejemplificado más arriba):

1. Si los dos tienen el mismo número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al más saturado.

2. Si los dos tienen distinto número de carbonos, el localizador más bajo corresponde al que tenga el mayor número de carbonos.

Cuando compiten dos sustituyentes con el mismo número de carbonos y dobles ligaduras en distintas posiciones, el localizador más bajo corresponde al que presente la insaturación con la doble ligadura más cercana a la cadena principal.

◊ Los nombres de los sustituyentes univalentes derivados de alquenos acíclicos no saturados son asignados con los prefijos "-enil(o)", "-dienil(o)", etc., indicándose las posiciones de los enlaces dobles. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. Algunos radicales muy frecuente con nombre es pecífico son: CH₂ = CH — (1-etenilo) que se le llama vinilo, H₂C = CH — CH₂ — (2-propenilo) se le conoce como alilo, al 1-propenilo es al que se le concoce como propenilo . Los sustituyentes generados por dobles enlaces libres se nombran añadiendo "-ideno" al nombre del sustituyente univalente respectivo. La única excepción es el nombre de metileno para el sustituyente CH2 =. Los nombres de sustituyentes múltiples de dobles enlaces libres se construyen insertando el infijo numeral correspondiente: =HC — CH₂—CH₂—CH = ,butano-1,4-diiliden.

◊ Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado encerrado entre paréntesis y asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal. Para alfabetizar se considera que el nombre de un radical complejo comienza por la primera letra del nombre, aunque sea un prefijo multiplicador. Si existen dos o más radicales complejos idénticos se emplean los prefijos multiplicadores bis, tris, tetrakis,…

Ejemplos de alquenos
Compuesto	Nombre
	4-metil-1-penteno
	4-etil-3,6-dimetil-1-hepteno
	4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
	3-alil-1,4-hexadieno
	3-propil-1,3,5-hexatrieno

◊ Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado encerrado entre paréntsis y asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal. Para alfabetizar se considera que el nombre de un radical complejo comienza por la primera letra del nombre, aunque sea un prefijo multiplicador. Si existen dos o más radicales complejos idénticos se emplean los prefijos multiplicadores bis, tris, tetrakis,… Los sustituyentes secundarios se van nombrando bajo los mismos principios ya descritos y se van mencionando en bloques de signos de agrupación de acuerdo a las ramificaciones secundarias generadas. Primero se utilizan paréntesis; los corchetes agrupan paréntesis y las llaves agrupan a los corchetes. Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, se citan en orden alfabético.

Ejemplos de fórmulas de los alcanos
Compuesto	Nombre
	3-etil-2-metilhexano
	2,3-dimetilpentano
	4-etil-3,3,4-trimetilheptano
	2,3-dimetil-4-(1,2-dimetilpropil)-octano
	4-sec-butil-5-terc-butil-2-metilnonano

Bueno. Ahora, ¡a fijar lo aprendido!. Descarga estos ejercicios de formulación y nomenclatura de los alquenos u olefinas y ¡practica!.

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